A Leopold Bloom-Díj közvetlen előzménye az 1998-as Bloom Gólem-díj, melyet Tóth Gábor adományozott Székely Ákosnak. 1999-től 2004-ig a Leopold Bloom Alapítvány kuratóriuma évente egyszer, a Bloomsday alkalmával adta át a Leopold Bloom-díjat. A ceremoniális kitüntetés többször összekapcsolódott Abajkovics Péter Világító Kapanyél c. performanszával, melyben Abajkovics a "vasi" költő, Káldi János 1970-es, azonos című anyák napi versét értelmezte újra, illetve, amiben a Horthy által alapított vitézrend koncepcióját is áteresztette az avantgárd szűrőjén.
1998
Székely Ákos
Fotó: Székely Anikó
1999
Tóth Gábor
Fotó: Székely Anikó
2000
Dr. Máriás Béla
2001
Elek István
2002
Feiszt György
Fotó: Székely Anikó
2003
Najmányi László
Fotó: Székely Anikó
2004
Abajkovics Péter
Fotó: Abajkovics Péter